Windows 사용자이든 Unix 사용자이든 path라는 말을 들어 보았을 것이다. 이는 운영체제의 환경변수로서 '실행 파일을 찾는 경로(순서)' 정도로 이해될 수 있는데, Windows Path에 cygwin의 명령어들이 들어 있는 폴더를 넣어두면 명령프롬프트에서도 바로 cygwin 명령어를 사용할 수 있다. 
필자는 영문버전 Windows 2003 Server RC2 버전을 사용하는 관계로 사용자의 컴퓨터와 약간 달리 보일 수 있는데 실제 설정하는 내용은 다르지 않으니 착오없기 바란다.
한글 Windows 2000/XP 에서는 "제어판→시스템→고급→환경변수→시스템 변수→path 선택→편집" 에서 내용을 수정하면 된다.
그림은 C 드라이브 루트에 설치된 cygwin을 환경변수에 넣는 모습이다. cygwin1.dll 및 각종 명령어들이 위치하고 있는 디렉토리는 C:\cygwin\bin 이므로 C:\cygwin\bin; 이라 입력하면 된다. Unix와 달리 Windows의 path 구분자는 ':'이 아니라 ';'임에 유의한다.
명령프롬프트상에서 cygwin을 바로 실행시키기 위해서는 C:\cygwin에 있는 cygwin.bat 파일을 %systemroot%\system32 등과 같이 Windows Path가 걸려있는 폴더에 복사해 두면 된다.
참고로 Cygwin은 Windows Path를 자동으로 인식하기 때문에 Cygwin에서는 쉽게 Windows 명령어를 실행시킬 수 있다.
path 설정을 마쳤다면 위 그림에서 처럼 명령프롬프트상에서도 cygwin 명령어가 잘 실행됨을 알 수 있다.